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行业动态

羧甲基壳聚糖药品简介

2021/3/31 15:04:17

羧甲基壳聚糖也可像羧甲基甲壳素的制备那样,在碱的存在下用氯乙酸与之反应而得到,但羧甲基甲壳素的羧甲基是在糖残基的C6-OH上发生取代,有少量羧甲基在C3-OH上发生取代,生成的是O-羧甲基甲壳素。壳寡糖的情况则要复杂-些,羧甲基既会在-OH上发生取代,也会在-NH上发生取代,生成O-羧甲基和N-羧甲基壳聚糖,实际上有如下几种可能的取代情况:C6-O-羧甲基、C2-N_羧甲基、C3-O-羧甲基、C6-O, C2-N-羧甲基、C6-O, C3- O, C2-N-羧甲基等。由于C3上的位阻效应以及C2和C3之间的分子内氢键,使C3位上的羧甲基化较难发生,所以羟基上的羧甲基取代,C3-O-羧甲基较少一些,而以C6-O-羧甲基为主。金壳壳寡糖表示对于C6-OH与C2--NH来说,在碱性条件下羧甲基在羟基上的取代活性要高于氨基,因此,当取代度小于1时,羧甲基的取代主要是在羟基上而不是氨基上,只有取代度接近1和高于1时,才会同时在氨基上发生羧甲基取代,形成O,N-羧甲基壳聚糖。羧甲基壳聚糖的水溶性,除了因为它是一种羧酸钠盐而溶于水外,还有一个原因是羧甲基的导入,破坏了壳聚糖分子的二次结构,使其结晶度大大降低,几乎成为无定形。